Maggie Cassidy (escrita en 1953 y publicada en 1959) es el tercer volumen del magno ciclo La leyenda de Duluoz. En ella, el joven Jack Duluoz, de dieciséis años, conoce a una chica en el baile de Nochevieja de 1939, coquetean, vuelven a verse, se dan celos, son víctimas de murmuraciones, se pelean, se reconcilian y se enfrentan a las primeras decisiones de la vida adulta. Es la historia del primer amor del protagonista, un amor adolescente que engloba otros despertares: al mundo exterior, la sexualidad, la espiritualidad, los estudios, el trabajo, la vocación. No es una historia sublime, ni trágica, ni arquetípica: es una historia que consigue captar la realidad de la vida corriente y reflejar la experiencia universal del primer amor a través de una personalísima maestría narrativa, servida en una prosa única, fascinante, absorbente; repleta de lirismo y energía, de ternura y afecto. «Sencilla y encantadora» (David Dempsey, The New York Times). «Describe las alegrías del primer amor, que nadie llega a recuperar del todo» (Dennis McNally). «Una de las piezas más reveladoras del canon narrativo de Kerouac» (Christopher Gair).